Benzofenon

Benzofenon to organiczny związek chemiczny należący do grupy ketonów aromatycznych. Ma szerokie zastosowanie w przemyśle chemicznym, kosmetycznym i farmaceutycznym – głównie jako fotoprotektor, stabilizator UV i prekursor innych związków organicznych. Warto podkreślić, że w czystej postaci nie jest uznawany za całkowicie bezpieczny dla ludzi ani środowiska naturalnego.

Benzofenon – charakterystyka

Benzofenon to organiczny związek chemiczny, najprostszy keton aromatyczny. Posiada wzór sumaryczny C13H10O oraz masę molową 182,22 g/mol. Po wyizolowaniu przyjmuje postać białych kryształków. Niemal nie rozpuszcza się w wodzie, natomiast wykazuje dobrą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych. Jego temperatura topnienia utrzymuje się w zakresie około 48-49 stopni Celsjusza. Pod względem chemicznym jest ketonem aromatycznym – zawiera grupę karbonylową (C=O) połączoną z dwoma pierścieniami fenylowymi. Działa jako akceptor energii w reakcjach fotochemicznych (stąd użycie w fotoinicjatorach).

Benzofenon – zastosowanie w przemyśle

Benzofenon jest związkiem o bardzo szerokim zastosowaniu w wielu różnych dziedzinach przemysłu. Wykorzystuje się go bowiem między innymi jako:

• składnik filtrów UV (pochodne: benzofenon-1, -3, -4), chroniący kosmetyki przed światłem;
• stabilizator światła i promieniowania UV w przemyśle tworzyw sztucznych;
• składnik fotoinicjatorów (np. w farbach UV);
• reagent w syntezie organicznej (np. w reakcjach z Grignardem) w laboratoriach;
• pośredni surowiec do syntezy leków (rzadziej);
• wskaźnik w niektórych reakcjach fotochemicznych.

Podsumowując, to związek stosowany do wyrobu leków, kosmetyków i środków owadobójczych. Pochodne bywają stosowane w filtrach przeciwsłonecznych. Benzofenony wykorzystuje się nie tylko w specjalistycznych kremach i mleczkach służących bezpośrednio do ochrony skóry przed rakotwórczym działaniem promieniowania nadfioletowego, ale dodaje się je też do farmaceutyków oraz do powszechnie używanych środków higieny osobistej, takich jak szampony, płyny do kąpieli, mydła w płynie itp., a także do kosmetyków, farb i lakierów. Mają więc bezpośredni kontakt z ludzkim organizmem.

Benzofenon – bezpieczeństwo i toksyczność

W kosmetykach stosuje się głównie pochodne benzofenonu, które są bezpieczne w ściśle ograniczonych stężeniach. W nieco większych związek ten działa drażniąco na skórę, oczy i błony śluzowe. Jest szkodliwy po połknięciu lub wdychaniu, może wywoływać fotouczulenie. Ciekawostką jest, że IARC (Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem) klasyfikuje benzofenon jako grupa 2B – może być rakotwórczy dla ludzi (dowody ograniczone, wymagane są dalsze badania). Uznaje się, że jest też niebezpieczny dla środowiska wodnego (wykazuje toksyczność zwłaszcza dla organizmów wodnych).

Innymi słowy benzofenon w niewielkich ilościach (np. w kosmetykach) uznawany jest za bezpieczny. Jednak przy długotrwałej ekspozycji lub w wysokich stężeniach może mieć działanie toksyczne lub hormonalne. Warto więc w miarę możliwości wybierać kosmetyki z bezpieczniejszymi filtrami UV (np. tlenek cynku, dwutlenek tytanu), zwłaszcza w przypadku dzieci i kobiet w ciąży.

Bibliografia

1. Dąbrowska A., Binkiewicz K., Nawrocki J., Badanie zawartości benzofenonów w wodach powierzchniowych z wykorzystaniem techniki GC-ECD, Ochrona Środowiska, 3/2009.
2. Broniowska Ż., Niektóre aspekty toksycznego działania pochodnej benzofenonu (BP-2), Kraków 2020.